Dos jóvenes diciochoañeros originarios del D.F., Tenoch Iturbide (Diego Luna), hijo de un político de alto rango, y Julio Zapata (Gael García Bernal), de clase media de una familia liberal, están de vacaciones. A ambos los une una gran amistad: fuman marihuana, salen a divertirse, se masturban a dúo. Su fraternidad se llama «los charolastras».
En una boda familiar conocen a la española Luisa Cortéz (Maribel Verdú), esposa del primo de Tenoch, diez años mayor que ellos. En un intento por conquistarla, Julio y Tenoch la invitan a la playa. Al pasar algunos días Luisa tiene un percance y acepta la invitación, noticia que le cae de sorpresa a Tenoch, entonces éste le avisa a Julio y los tres emprenden el viaje de manera improvisada hacia «Boca del Cielo» una hermosa playa virgen (no turística) en el estado de Oaxaca, siguiendo las indicaciones de un amigo suyo. Durante el recorrido Julio y Tenoch empiezan a hablar a Luisa sobre sus vidas, dando a conocer detalles de su tan formada amistad.
En una de las etapas del viaje, Luisa y Tenoch tienen relaciones sexuales y Julio se da cuenta. En una escena de celos, Julio le revela a Tenoch que tuvo relaciones sexuales con su novia. Pero Tenoch le responde que el hizo lo mismo. Hay una discusion fuerte y Luisa se disgusta. Entonces, en otra etapa del camino Luisa tiene relaciones sexuales con Julio.
Con un poco de suerte llegan a la playa, de la que Luisa ya dudaba porque parecía inventada e inalcanzable. y a quien le parece hermosa. En la playa, Julio, Tenoch y Luisa se emborrachan y se acuestan en la misma habitación. Entonces en presencia de Luisa, Julio y Tenoch tienen relaciones sexuales. Al amanecer los dos se retiran rápidamente y no aceptan lo que les había sucedido.
Después del viaje tanto Julio como Tenoch dejan de frecuentarse, hasta que coinciden en una cafetería de Paseo de la Reforma.
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